藏红花苷 西红花苷

西红花苷又称为藏红花苷、西红花素、藏红花素, 是藏红花的一种水溶性胡萝卜素类化合物,西红花酸与不同糖结合而成的一系列酯苷,是西红花的主要活性成分之一,包括西红花苷-1、西红花苷-2、西红花苷-3、西红花苷-4 和西红花酸。

西红花苷分子式

西红花苷具有中枢降压 、防治动脉粥样硬化、抗血栓、抗血小板聚集、抗心肌缺血以及抗炎和治疗软组织损伤、利胆保肝、抗肿瘤等药理作用,在食品、药品、化工等行业有广泛的应用,临床多应用于心血管疾病及脂肪肝患者的治疗。

西红花苷概述

中文名称:西红花苷、藏红花苷

中文同义词:α-藏花素、藏红花原色素、栀子色素、藏红花素、西红花苷、蕃紅[花]苷、番红花素、藏红花苷-Ⅱ

英文名称:CROCIN

英文同义词:saffron(natural);ucopyranosyl)ester;Crocin (gardenia fruit;bis(6-O-beta-D-glucopyranosyl-beta-D-glucopyranosyl) 8,8'-diapo-psi,psi-carotenedioate;CROCIN:B-D-GLUCOPYRANOSE, 6-O--D-GLUCOPYRANOSYL-, 1,1'-[(ALL-E)-2,6,11,15-TETRAMETHYL-2,4,6,8,10,12,14-HEXADECAHEPTAENEDIOATE],;crocetin digentibiose ester;bis[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl] (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenedioate;CROCIN(CRUDE)(RG)

CAS号:42553-65-1

分子式:C44H64O24

分子量:976.96

EINECS号:255-881-6

相关类别:中草药成分、食品添加剂、食用色素(着色剂)、食用色素与护色剂、着色剂、标准品、对照品、分析标准品、植物提取物、chemical reagent、pharmaceutical intermediate、phytochemical、reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM)、standardized herbal extract、中药对照品、植提标准品、小分子抑制剂、Inhibitors、小分子抑制剂、天然产物、植提、中药标准品

熔点:186° (effervescence)

储存条件:2-8°C

形态:Powder

Merck:14,2589

性状:红色晶体。

溶解性:易溶于水成透明黄色溶液,可溶于乙醇和丙二醇,不溶于油脂。

性质与稳定性:常规情况下不会分解,没有危险反应。色调几乎不受pH值的影响,在酸性介质和碱性介质中都比β-胡萝卜素稳定,碱性时黄色更鲜明。最大吸收波长440nm。耐盐性、耐还原性、耐微生物性均好,耐热、耐光性在酸性时差,耐金属离子(除铁以外,遇铁变黑)好。染着于淀粉和蛋白质时较稳定,在水溶液中不够稳定。

西红花苷粉末

西红花苷的药理作用

1、钙拮抗作用

西红花苷能够抑制细胞内钙离子的升高 , 具有明显的钙拮抗作用。它能够阻断细胞膜钙通道从而抑制细胞外的钙离子内流 , 并能够调节胞浆内钙池的钙离子释放, 最终达到降钙的效果。研究表明无论细胞外有无钙离子 , 西红花苷对 H2O2引起的细胞内钙离子浓度升高均有明显的抑制作用 , 其原因在于西红花苷能够抑制胞外钙离子的内流及内质网上钙离子的释放。

2、降糖降脂作用

西红花苷能够显著改善脂肪肝患者的肝功能及血液环境 ,对于脂肪肝有良好的治疗效果。中、高剂量的西红花苷可明显降低高脂血 2型糖尿病模型大鼠的血糖、胆固醇、甘油三酯、低密度脂蛋白含量, 升高蔗糖糖耐量和高密度脂蛋白含量 。推测西红花苷用于临床治疗糖尿病及其心血管并发症可能有一定作用。

3、抗动脉粥样硬化

动脉粥样硬化与内皮细胞功能失调有直接关系。西红花苷能提高细胞内 NOS的活性及细胞 NO含量 ,从而保护内皮细胞不受损伤。西红花苷对于不同诱因导致的内皮细胞损伤均具有保护作用, 其保护机制可能与西红花苷的抗脂质过氧化作用以及调节 BaxmRNA的表达有关。

4、护肝作用

西红花能降低外因引起的 ALT、 AST及 MDA的升高 , 对肝损伤有一定的保护作用。

5、抗肿瘤作用

西红花苷对肿瘤细胞有抗增殖作用,可阻滞肿瘤细胞于 G0/G1期, 影响 RNA的转录并调控相关蛋白的合成 ,从而抑制肿瘤细胞的增殖。

6、抗氧化作用

在一定的质量浓度范围内,藏红花酸以及藏红花酸二甲酯清除羟基自由基与超氧自由基的能力都明显强于 BHT,是优秀的天然抗氧化剂。

7、对冠心病的治疗作用

西红花多苷片对心血瘀阻型冠心病具有较好的治疗效果, 不仅能够明显减少心绞痛发作次数和疼痛程度, 还可以同时改善其他症状 ,使中医症候改善;西红花多甙片起效快, 对不同程度心绞痛及不同类型心绞痛均有疗效, 是比较理想的血瘀胸痹之新药。

8、抗细胞凋亡

西红花苷对由三羟胆甾醇( Triol) 、TNF -α、H2O2等诱导的细胞凋亡具有抑制作用。

9、抑制肿瘤细胞增殖

西红花苷具有明显的抗癌抑癌作用,对子宫颈癌、白血病、膀胱癌、结肠癌、直肠癌等细胞株都具有较强的抑制作用。

10、抗氧化与抗自由基

西红花苷可抑制活性氧的产生,从而具有明显的抗氧化和抗自由基的作用。

11、抗炎

西红花苷具有明显的抗炎作用。西红花苷体外给药显示对 COX-1、COX-2 酶具有双重抑制作用。体内给药发现,西红花苷口服可剂量依赖地抑制二甲苯诱导的小鼠耳廓肿胀和角叉菜胶诱导的大鼠足趾肿胀。

12、其他

西红花苷对链脲佐菌素所致的大鼠高脂血 2 型糖尿病具有降糖作用。此外,西红花苷有提高学习记忆能力、性激素样作用与中枢兴奋作用等。

有关西红花苷的概述、理化性质、药理作用、应用等是由Chemicalbook的丁红编辑整理。(2016-02-02)

用于提取西红花苷的藏红花

西红花苷制备方法

1、乙醇提取法

藏红花经除杂、晒干、去皮、粉碎(过0.21mm),用80%的乙醇浸没并搅拌48h(或浸提4次,每次12h);过滤,滤液中加入等量的120#汽油,搅拌半小时;静置分层,取下层液(乙醇层)过滤;滤液减压蒸馏回收乙醇得含固形物约50%的浸膏产品。

2、水提取法

将藏红花烘干、去皮、粉碎,过0.21mm筛,加入10倍的软水,浸泡3h;过滤,滤渣用等量的清水搅拌洗涤2次,并滤干;合并滤液,静置4h,先过滤上层清液,再过滤沉淀得清液,控制含干物3.0%~5.0%;常压浓缩至含干物40%左右,然后减压(87~96kPa)浓缩,浓缩液中加入一定量的酒精,使果胶等杂质沉淀出来;静置2~3h,过滤得提纯液,提纯液再经无极性多孔聚合树脂吸附,进一步除去杂质得精制液,蒸馏回收乙醇后喷雾干燥得粉末产品,收率8%。

3、乙醚提取法

将藏红花粉碎成粉末,或将粉末用水浸制成橙色液体,或将上述各属植物的花干燥后,用乙醚热浸,再用7%的乙醇冷浸,添加95%乙醇放置后析出的油状物质,用乙醇、乙醚热溶液处理而得晶体。

西红花苷的分离提纯

1、大孔吸附树脂法联合硅胶层析法:首先用 SX-2树脂进行提取液的除杂和富集, 得到色价 ≥300, OD值<0.4的栀子黄色素流分 ,之后进行硅胶柱层析 ,采用不同比例的乙酸乙酯 -甲醇 -水体系进行洗脱, 收集所需流分, 得到了纯度 98%以上的西红花苷 -1,为藏红花素标准品的制备探索出一条可行路线。

2、采用甲醇 -醋酸体系 ,利用HPLC对西红花甲醇提取物中的西红花苷进行了分离。

3、采用低压制备液相对西红花苷进行分离 ,可一次性分离出 5种西红花苷 ,且纯度均高于 97%,大大地提高了西红花苷标准品制备的效率,其采用的制备条件:填料为键合正丁烷的苯乙烯 -二乙烯苯聚合物 ,粒度 57~ 76 μm,制备柱50 cm×1.5 cm, 纯化柱 60 cm×0.8 cm, 以甲醇 -水体系为流动相梯度洗脱 [ φ(乙腈)∶φ(水 )为 50∶50 ~ 95∶5] , 工作压力为 2×105Pa。


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